Стоит упомянуть и то, что блаженный имел дар пророчества. Как-то братия занималась церковными делами, а он, стоя рядом, молвил с воздыханием сердечным: «Мы, братия, устраиваем тленные, земные вещи, а благоверный великий князь Димитрий Иванович уже не заботится с нами о сей суетной жизни…» И здесь же игумен начал просить у Бога об упокоении его с праведными. Братия, которой случилось быть при этом, слышала все и не понимала, не ведала, о чем говорит святой, лишь запомнила те слова и сохранила их в сердце своем. А через несколько дней из царствующего града Москвы пришла весть, что великий князь Димитрий преставился в тот самый день, когда святой предвозвестил, что он «уже не заботится с нами о сей суетной жизни…». И в тот самый час вспомнились братии слова блаженного и, дивясь, воздали хвалу Богу. Достойно воспоминания еще одно пророчество святого. Был у него в Переславле родной брат, занимающийся торговлей. Сильно обнищав, пришел он к преподобному и просил благословения идти торговать с язычниками, зовущимися югра и печера, в те места, где живут чудь и самоядь. Видя его обнищание, преподобный старец благословил его идти туда. Тот пошел с товарищами и вернулся домой с прибытком, здрав и невредим, избавившись от долгов. В следующее лето вновь пришел к блаженному брат его, прося благословения идти туда же. Святой ради нужд его домашних опять благословил его идти и тот вновь здрав вернулся, принеся большое богатство. Но всегда ненасытны глаза человеческие, берущие злато, не ведают — для чего его собирают… Пришел брат и в третий раз, прося благословения. Блаженный же наставлял, говоря: «Довольно тебе, брат, и на своей земле пищи и одежды, чтобы прожить без нужды, превыше же всего душу свою спасти. Не ходи к язычникам звероподобным…» Брат же, одержим желанием приобрести еще больше, пошел в третий раз без благословения святого. Там, у язычников, он и погиб без вести, ибо говорится в Писании: «Никто не может быть спасен, ослушавшись родителей, ибо на добрые дела поучают чад своих» (Исх. 20, 12; Мф. 15, 4).
Никогда блаженный не оставлял своего молитвенного правила, но преумножал труды, соединяя пост с милостынею, питая просящих и принимая проходящих мимо странников. Обитель его была на перекрестке многих дорог, и от нее можно было добраться даже до Великого моря-океана. Преподобный одевал нагих, утешал печальных, помогал бедным, избавляя их от беды и исцеляя молитвою, выплачивал чужие долги и сам своим должникам прощал. Грешникам был покаяния учитель, всем желая спасения. Часто блаженный подавал милостыню тайно от братии, чтобы те не роптали, погубив своим ропотом воздаяние будущего века.
Сам же святой любил в одежде такую убогость, что был подобен одному из нищих. Зимой и летом носил он одеяние из твердой овечьей кожи, зимой — терпя холод, а летом — обливаясь потом. Часто в той же одежде ходил он пешком на свое убогое поле в двух верстах от монастыря, посещая там работника Григория, сеющего скудный хлеб его. Молитвами же преподобного его хватало братии с избытком. Так блаженный удручал плоть свою и так смиренно постился, что если в какой праздник и была разрешена не очень строгая пища во время трапезы, он ел лишь поставленную ему келарем в небольшом глиняном сосуде теплую или горячую воду с малою просфорою. Видящим же пар из глиняной чашки казалось, что перед игуменом какое-то изысканное яство.
Святой Димитрий был истинным учителем покаяния на пользу многим. Как-то один из ближних жителей, известный христолюбец, уже названный выше, принес братии в монастырь необходимые пищу и питие Бога ради. Преподобный же не велел их брать, не пищу хуля, но христолюбца наставляя, чтобы тот был истинным милостивцем ко всем. Всякий отец чадолюбивый, если и бьет своего сына, то и милует его, и вновь наказав — утешает. Так и того христолюбца блаженный кротко увещевал, говоря: «Отнеси в дом свой все, что нам принес, и накорми работников и сирот в твоем дому, чтобы не погибли от голода, жажды и холода. А то, что останется, нашей нищете принеси, тогда будешь настоящий милостивец, и лишь это сочтет Господь Бог истинным». Илья, выслушав наставление, обещал впредь исполнить все сказанное игуменом. И едва умолил святого, чтобы взяла братия ныне принесенное на трапезу во славу Божию, а ему — в награду и укрепление. Много еще добра сделал тому христолюбцу святой, как-то раз своим благословением от большой беды уберег его, ибо привычно было святому всякому человеку благо творить.
Прожив так много лет, идя скорбным и узким путем, достиг блаженный честной и почтенной старости, украсился достойными своего возраста святолепными постническимисединами (малая же часть бороды его не до конца была бела), и стал совсем немощным. Когда же услышал игумен пророческий голос, предвещавший ему конец жития, обратился он к братии: «Я изнемогаю и по делам моим недостойным ухожу из жизни, ибо самый грешный из всех людей (в обычае блаженного было смирять себя). Вам же, братия, благословляю вместо себя игуменом быть моему брату и сыну духовному Пахомию. Ему повинуйтесь в добрых делах как отцу своему» (о Пахомии мы уже упоминали, что сей смиренный муж был учеником Димитрия и пришел с ним из первой его обители из Переславля).
