Икона Пресвятой Богородицы «Всем скорбящим Радость» очень удивительна, необычна и своеобразна. Она сочетает в себе, казалось бы, несочетаемые вещи. С одной стороны, её иконография берёт своё начало на Западе, но, будучи переосмысленной на русской почве, она получила необычайно широкое распространение в старообрядческой среде. Среди меднолитых икон этот тип встречается, кажется, чаще всего. Несмотря на очень поздно сложившийся иконографический тип, тексты службы данного праздника, наоборот, одни из самых древних, потому что молебный канон составлен большей частью из стихер, взятых из богослужебной книги «Октай», содержащей в себе одни из древнейших текстов, восходящих к IX веку. Получив широкое распространение ещё до церковного раскола XVII в., эта икона официально была провозглашена чудотворной только в 1688 г., т.е. уже после Раскола.
Иконография эта сложилась, скорее всего, из слияния двух различных, но схожих по смыслу образов: собственно «Всем скорбящим Радость» и другой иконы, носящей название «Умиление и посещение в беде страждущим». Существует множество различных изводов и вариантов этой иконы. Очень многое зависело от иконописца, времени и места написания иконы. Но есть общие черты, характеризующие данный иконографический тип. В центре образа всегда изображается сама Божия Матерь в полный рост. Она может держать на руках Младенца Христа, а может изображаться и без Него. Поза, в которой изображается Дева Мария, также не регламентирована. Она может стоять прямо, а может чуть наклониться в сторону молящихся. В Её руках могут изображаться различные предметы. Обычно это жезл или царский скипетр, лестовка, свиток, на котором написан кондак данного праздника либо перечисляются просьбы молящихся, с которыми они обращаются к Божией Матери. Эти письменные развёрнутые свитки могут дублироваться, когда их изображают среди молящихся. На них часто пишутся такие строки: «обидимым Заступница», «алчущих Кормительница», «нагим одеяние», «больным исцеление» и «странным утешение». Также может изображаться хлеб, символизирующий собой одновременно и Хлеб жизни — Христа, и обычный хлеб, которого так недостаёт голодающим, просящим его у Девы Марии. Сама Божия Матерь одета в царские одеяние, а на голове у Неё корона. Но корона обязательно должна быть надета поверх багряного плата-мафория, который символизирует материнство Девы Марии, а именно благодаря тому, что Она стала матерью Господа Исуса Христа, Она и получила Своё царственное достоинство.
Над головой Пресвятой Богородицы может изображаться Христос со свитком в левой руке и с благословляющей десницей, либо вся Святая Троица. Рядом с Девой Марией парят два Ангела по разные от неё стороны. Также два Ангела изображаются и среди молящихся. Ангелы символизируют собой скорое поможение, слышание молитв и прошений, обращённых к Пресвятой Деве. Слева и справа от Девы Марии стоят либо падают на колени люди, которые воздевают к Ней в молитвенных позах руки, обращаясь к Божией Матери со своими прошениями и скорбями. Благодаря этим прошениям, и сам иконографический тип получил своё название — «Всем скорбящим Радость».
По краям иконы или среди молящихся могут также изображаться различные предметы, символизирующие собой стихийные бедствия, катастрофы и прочие несчастья, избавления от которых и просят у Пречистой Девы.
Среди молящихся могут быть изображены фигуры различных святых. Конкретный перечень их никем не оговаривается и полностью зависит только от выбора самого иконописца или заказчика иконы. Могут быть написаны фигуры прпп. Сергия Радонежского, Варлаама Хутынского и любых других святых, которые, находясь среди молящихся, также обращают свои молитвы к Божией Матери, чтобы Она услышала и исполнила все просьбы скорбящих людей.
Официальное празднование в честь иконы «Всем скорбящим Радость» было установлено в 1688 г. после того, как родная сестра патриарха Иоакима Евфимия получила исцеление от раны в боку, помолившись молебен перед этой иконой. С тех пор день этого чуда, 24 октября, и стал днём празднования иконе «Всем скорбящим Радость». Непосредственным автором той конкретной иконы был придворный иконописец мастер Оружейной палаты Иван Безмин, написавший её в 1683 г. Но, когда впервые появился данный образ на Руси, мы точно не знаем. Известно, что некогда в Киево-Печерском монастыре существовала икона с таким же названием. Как она выглядела, нам также неведомо. Известно только, что принесена она была в монастырь в XII в. святым Николой Святошей и помещена при больничном храме. После этого стали замечать, что по ночам больных стала посещать таинственная Женщина, и после такого посещения кто-то из больных обязательно получал исцеление. Однажды некто спросил Её, кто Она? И получил ответ: «Я – скорбящим радость».
Прославившаяся в 1688 г. икона в начале XVIII века была перенесена царевной Натальей Алексеевной из Москвы в Санкт-Петербург, вместе с переезжающим туда двором. Никто не знает, какую икону она взяла с собой: оригинал или копию. Но, тем не менее, оба образа: и московский, и петербургский — были утеряны после революции.
Неудивительно, что данный образ получил такое широкое распространение. Страждущих, болящих, немощных всегда хватало с избытком. А кто, как не Божия Матерь является Скорой Помощницей, Крепкой Заступницей и Молитвенницей за всех нас перед лицом Сына Своего Господа нашего Исуса Христа? Поэтому просьбы перед этим образом к Деве Марии никогда не иссякнут, а любая икона может стать чудотворной, благодаря вере молящихся и благодати, посылаемой свыше.